Gramper und Bosse beginnt mit einer persönlichen gedanklichen Rückblende des Regisseurs: Edwin Beelers Vater war Gramper, Gleisarbeiter bei den SBB; seine Mutter arbeitete als Köchin für die Arbeitergruppen. Der Regisseur lässt seine Eltern von ihren Erinnerungen an die Arbeitswelt bei den Schweizerischen Bundesbahnen erzählen und auf Bahnangestellte von heute treffen. Dadurch wird in der klassischen Porträtreihe, die so entsteht, unweigerlich früher mit heute verglichen. Im Vordergrund stehen dabei die veränderten Arbeitsbedingungen: Automatisierung, Leistungsdruck, Arbeitsplatzabbau und Sparzwang. Auch die Modernisierung von Arbeitsvorgängen und -installationen, besonders durch die Technologie, sind ein prägendes Element. Nostalgie durchdringt die Reflexionen: Die heutigen Angestellten haben weniger das Zusammengehörigkeitsgefühl einer Gemeinschaft von passionierten Eisenbahnern. Nach wie vor gibt es jedoch die eingefleischten Fans – wie etwa den Lokführer, der mit dem Erlernen dieses Berufs seinen Bubentraum verwirklicht hat. Beeler zeigt ihn auch zuhause, wo er voller Hingabe an seiner Modelleisenbahnanlage werkelt und mit dem Teelöffel winzige Kiessplitter zwischen die Schienen platziert. Die Bedächtigkeit des Erzähltempos und des Tonfalls lässt allen Porträtierten viel Zeit und Raum. Dadurch wirken die Anliegen des Filmemachers nicht forciert – vielmehr können sie sich in aller Ruhe entfalten, wodurch sie an Überzeugungskraft gewinnen.
Auch das früher felsenfeste Vertrauen der Bähnlergemeinschaft in ihren Arbeitgeber – den Staat – scheint ins Wanken geraten zu sein. An die Stelle des «Familienoberhauptes» sind Manager getreten, gewinnorientiert und stromlinienförmig, mit dem Projekt Bahn 2000 als Prunkobjekt. Vor deren Eröffnung und dem glanzvollen Auftritt der Bosse rollen die Arbeiter rote Teppiche aus, und der Film wird zum subtilen Kommentar über Hierarchiestrukturen der Arbeitswelt.