1930er-Jahre, New York: Der amerikanische Schriftsteller und Musiker Paul Bowles ist eine wichtige Figur des lokalen Künstlermilieus. Mit dem Buch The Sheltering Sky schafft er 1949 den Durchbruch. Doch auf dem scheinbaren Höhepunkt seiner Karriere kehrt er dem Westen den Rücken und beginnt in Marokko ein neues Leben. Illustre Persönlichkeiten wie Truman Capote, Tennessee Williams oder William S. Burroughs folgen ihm in die Hafenstadt Tanger, an der Strasse von Gibraltar. Bowles ist homosexuell und lebt in einer kollegialen Ehe mit der lesbischen Schriftstellerin Jane Auer, mit der er die Leidenschaft für das Schreiben teilt. Nach einer anfänglichen Liebschaft wird die Ehe zu einem platonischen Bündnis und entwickelt sich weiter zu einem Kräftemessen, das zu einer Zerreissprobe für Jane wird.
Paul betätigt sich als Dokumentarist marokkanischer Volkssagen und Musik. Er sammelt Geschichten und übersetzt sie ins Englische. Zum Schreiben berauscht er sich regelmässig mit einer lokalen Droge. Paul ist auch Komponist. Die eigentliche Konstante in Pauls Leben ist aber das Reisen. In diesem Drang zum Reisen findet sich sowohl die Flucht vor Bekanntem, vor festgefahrenen Strukturen wieder als auch ein Fliehen vor sich selbst – das paradoxerweise eine Suche nach dem eigenen Selbst ist. Bowles greift in seinen Werken Ideen des französischen Existenzialismus auf. Dieser steht für den freien Entwurf des Lebens, die Wichtigkeit persönlicher Entscheidungen, den Zwang zur Freiheit. Der Existenzialismus negiert die Determiniertheit des Menschen. Nicht eine höhere Bestimmung leitet uns, sondern der eigene Wille. Diese Ideen führt Bowles in The Sheltering Sky aus, wo sich der Protagonist, auf der Flucht vor der Zivilisation, in der afrikanischen Wüste wiederfindet, aber auch hier nicht mehr in sich entdeckt als zuvor.
Daniel Youngs Film ist eine Montage aus Interviews mit Freunden der Bowles und Literaturwissenschaftlern, ergänzt durch Fotografien und Filmausschnitte aus Naked Lunch und The Sheltering Sky. Animierte Collagen kommentieren das Leben Paul Bowles’ pointiert. Den Rahmen bildet ein Gespräch David Youngs mit dem Schriftsteller kurz vor dessen Tod. Der Filmemacher befragt den im Bett liegenden, schwer atmenden Bowles über sein Leben und die Motive seines Wirkens. So nähert sich der Film sukzessive der Person Paul Bowles an, zeigt die Strukturen, die ihn prägten, und die Entscheidungen, die er selber bewusst fällte. Musikalisch fasziniert der Film durch die zahlreichen Klaviervariationen Bowles’, die dem Film unterlegt sind. Zum Schluss gefragt, was er über den Kosmos denke, erwidert er ganz im Sinne seiner existenzialistischen Lebenshaltung, die Metaphysik, Theologie und alle grossen Entwürfe ablehnt: «Was für eine dumme Frage.»