Journey to Jah erzählt die Geschichte der europäischen Reggae-Musiker Gentleman (Tilmann Otto) und Alborosie (Alberto d’Ascola), die in Jamaika und dem Reggae eine neue geistige Heimat suchten und fanden. Auf ihrer Entdeckungsreise, die sowohl biografisch-musikalisch als auch geschichtlich und soziologisch ist, treffen sie verschiedene Persönlichkeiten der jamaikanischen Kulturszene: den Musiker und Produzenten Richie Stephens, Bob Marleys jüngsten Sohn Damian Marley, den Sänger und Komponisten Jack Radics, die Literatur- und Kulturwissenschaftlerin Carolyn Cooper oder die Dancehall-Musikerin Terry Lynn. Diese Persönlichkeiten geben durch ihre eigenen Erfahrungen Einblick in die Sonnen- und Schattenseiten Jamaikas, dessen Geschichte, Gesellschaft und Musik.
Reggae ist von einem sozialen Standpunkt aus betrachtet extrem politisch: Er steht für Unabhängigkeit, die Hoffnung auf eine gerechtere Welt, für Rebellion und Selbstbestimmung. Das revolutionäre Element ist dabei fest mit der kolonialen Geschichte Jamaikas verbunden. Durch die Musik versuchten die Gründer des Reggae sich von der spanischen und englischen Kolonialherrschaft zu emanzipieren. Gleichzeitig enthält der Reggae durch seine eingängigen, karibischen Melodien und Rhythmen etwas sehr Lebensbejahendes. Diese positive Lebenseinstellung, die durch die Musik vermittelt wird, wird für den jungen Tilmann Otto zur neuen geistigen Heimat. Der deutsche Musiker betont, dass der Reggae und die jamaikanischen Menschen ihm ein Gefühl von Geborgenheit geben konnten, das er zu Hause in Deutschland nie hatte. Zu organisiert und sicherheitsfixiert sei das Leben in Europa. Dieses Hin- und Hergerissensein zwischen künstlerischer und bürgerlicher Identität ist einer der zentralen Topoi des Films, wobei sich Gentlemen und Alborosie für ihre künstlerische Identität entschieden haben.
Doch der Film ist weit davon entfernt, Jamaika als Trauminsel von Partys, freizügiger Liebe und Marihuana zu inszenieren. Vielmehr versucht er den Blick auch auf das Schäbige und Widersprüchliche zu legen. Diese Abgründe werden mit ästhetisch stimmigen Bildern in Szene gesetzt. So kommen Leute aus den Slums von Kingston zu Wort, für die das Leben im Augenblick kein Wunschtraum, sondern eine Notwendigkeit bedeutet. Jack Radics wird als kritischer Kommentator von Stereotypen über Jamaika und Reggae gezeigt, der die Love, Peace and Happiness-Mentalität des Reggae kritisch hinterfragt und die Widersprüchlichkeiten dahinter aufzeigt: Die Gewalt in Jamaika, die Homophobie, das soziale Elend. Vor diesem Hintergrund werden die Konzert- und Studioaufnahmen von Gentlemen und Alborosie – die einen filmischen Kontrast zu den Aufnahmen in den Strassen von Jamaika bilden – zu mehr als fröhlicher Musik zum Mitschunkeln: Sie zeigen, wie die Musik zu einem Instrument gegen Armut, Apathie und Ausweglosigkeit werden kann und darum viel mehr ist als Unterhaltung.